Kemajuan baru telah dibuat dalam sintesis total Codonopiloneolignanin A, produk alami baru dari lignan

Baru-baru ini, kelompok penelitian Associate Professor Hongdong Hao dari School of Chemistry and Pharmacy of Northwest A &F University telah membuat kemajuan baru dalam sintesis total Codonopiloneolignanin A, produk alami berbasis lignan baru, dan hasil penelitian terkait telah diterbitkan dalam "Organic Letters". Gao Zhiyu dan Profesor Ren Li adalah penulis pertama, dan Associate Professor Hao Hongdong adalah penulis yang sesuai.

Codonopiloneolignanin A adalah produk alami baru dari lignan dengan kerangka cincin bridging unik yang diisolasi dari akar pengobatan Cina yang umum digunakan Codonopsis pilosula oleh Profesor Shi Jiangong dari Chinese Academy of Medical Sciences Peking Union Medical Research Institute pada tahun 2015. Struktur produk alami ini berisi empat pusat kiral berturut-turut dan dua cincin benzena pentasubstituted; Oleh karena itu, ini adalah tantangan besar untuk mencapai sintesis totalnya.

Baru-baru ini, tim peneliti Hao Hongdong mulai dari jarum suntik komersial, dan mensintesis benzocycloheptanone 20 pada skala gram menggunakan kopling Stille dan reaksi Metathesis Penutup Cincin (RCM); kemudian, melalui reaksi penambahan nukleofilik dengan fragmen aril lainnya terhubung untuk membangun prekursor reaksi kunci. Di bawah aksi SnCl4, karbokasi benzil intramolekul dan bentuk unit struktural stirena [3 + 2] reaksi cycloaddition direalisasikan untuk pertama kalinya, dan Codonopiloneolignanin dibangun secara efisien. Kerangka cincin bridged unik A dikonfirmasi oleh difraksi kristal tunggal sinar-X, dan kemudian kelompok pelindung dikeluarkan untuk menyelesaikan sintesis total codonopiloneolignanin A dalam 12 langkah.