Kemajuan penelitian tentang sintesis total biomimetik dari produk alami Quinone

Benvitimod (3,5-Dihydroxy-4-isopropylstilbene) adalah generasi baru obat anti-inflamasi, saat ini terutama digunakan untuk mengobati berbagai penyakit autoimun, seperti psoriasis, psoriasis, eksim dan penyakit alergi lainnya. Pada bulan Februari 2020, Tim Jason M. Crawford dari Universitas Yale memisahkan dua produk alami dimer dimer phenenmod dari P.Luminescens dengan kondisi redoks yang kuat dan eutrofikasi untuk pertama kalinya: karbocyclinone-534 dan duotap-520, yang pertama telah Tentu menghambat pertumbuhan mycobacteria, yang terakhir memiliki anti-staphylococcus aureus dan enterococcus yang signifikan Pada saat yang sama, tim mengusulkan kemungkinan sumber karbocyclinone-534 (Angewandte Chemie International Edition, 2020, 59, 7871-7880.).

Tim peneliti Deng Jun dari Natural Product Synthetic Chemistry Team dari Kunming Institute of Botany, Chinese Academy of Sciences telah berfokus pada sintesis total biomimetik produk alami quinone dalam beberapa tahun terakhir. Dengan mempertimbangkan struktur molekul yang unik dan aktivitas biologis yang baik dari dua molekul di atas, tim peneliti telah mengembangkan penelitian Sintesis total.

Penelitian ini pertama kali mensintesis perantara triphenol secara efisien melalui reaksi 6 langkah seperti reaksi Wismeier dan reaksi HWE, dan kemudian membangun produk dimerisasi hidroksikuinon menengah yang penting melalui oksidasi kalium ferricyanide dalam satu langkah, dan akhirnya mengasinetisasi yodium dan tembaga divalen Dehydrogenation melengkapi sintesis total karbosiklinis-54. Saat menyelesaikan sintesis total biomimetik molekul dalam 8 langkah dengan langkah linier terpanjang, dikombinasikan dengan serangkaian eksperimen verifikasi, jalur biomimetik karbocyclinone-534 yang diusulkan oleh tim Jason M. Crawford diperbaiki.

Melalui reaksi 6 langkah alkilasi FC dan reaksi HWE, monomer benzenemod disintesis secara efisien, dan ditemukan bahwa itu dan perantara triphenol menyelesaikan sintesis duotap-520 di bawah kondisi kalium ferricyanide dan kalium hidroksida. Para peneliti Mekanisme reaksi juga diverifikasi melalui serangkaian reaksi verifikasi mekanisme.